Castellana Grotte è un borgo agricolo di origine monastica, alle dipendenze del Monastero di San Benedetto di Conversano. Nella metà del secolo XIV il Monastero lo diede in affitto ai Conti di Conversano, che lo tennero fino all’eversione della feudalità. Castellana ebbe già un notevole sviluppo alla fine del secolo XVI e progredì poi rapidamente. Attualmente il Comune è formato da un rione antico e da una parte moderna. Il suo centro storico, con numerosi edifici del XVII e XVIII secolo, è molto ben conservato, e la chiesa madre custodisce dipinti del rinascimento e del barocco.
Le stradine della zona storica, convergenti in Largo Leone Magno su cui si affaccia l’omonima chiesa, sono ancora lastricate da basolato in locale pietra calcarea. Nei numerosi viottoli si scorgono chiese, palazzi signorili, archi e case bianche. Ben poco è rimasto invece delle antiche torri. È tuttavia ancora distinguibile la Torre Nuova, comunemente chiamata Castello, un bastione cilindrico del ‘400, unico superstite della vecchia cinta difensiva.
Sulla sua cima si scorge una scultura dedicata a Maria da Castellana o La Castellana la quale, secondo una leggenda, avrebbe trovato riparo insieme alle due figlie nei boschi lì vicino a seguito della morte del marito, il Castellano di Bari, avvenuta in un tremendo assalto saraceno alla città di Bari nel 978.
Castellana è una città agricola con diverse industrie artigiane, agricole, vetrarie, alimentari. La maggior attrattiva sono le Grotte, scoperte nel 1938 dal Prof. Franco Anelli ed esempio preminente del patrimonio speleologico italiano.
